Cyrus bắt đầu diễn xuất vào năm 1999 trong bộ phim "Radical Jack". Ông còn có một vai nhỏ trong "Mullholland Drive" của đạo diễn David Lynch. Ống đóng vai Gene, một nhân viên lau dọn hồ bơi hẹn hò với vợ của Adam Kesher do Justin Throux thủ vai. Năm 2001, Cyrus đóng vai chính trong chương trình Doc, một chương trình hài của đài PAX (hiện nay là đài ION Television), show ăn khách nhất của network. Ông tham gia vào vở kịch "Annie Get Your Gun" tại Toronto trong vai Frank Butler.Ông đã từng tham gia The Nanny, Diagnosis Murder, Love Boat, The Next Wave, và TNN’s 18 Wheels Of Justice. Vào năm 2004, ông là diễn viên khách mời khi đóng tài xế lái xe limo trong tập "The Power of Love" trong drama dành cho tuổi teen Degrassi: The Next Generation. Cyrus còn xuất hiện trong rất nhiều chương trình truyền hình khác, tất cả đã tạo nên danh tiếng cho sự nghiệp của ông. Các phóng sự Cyus tham gia bao gồm Dreams Come True và A Year On The Road của đài ABC, TNN của đài VH1 và I Give My Heart to You cy và The Life and Tim của đài TNN. Cuối năm 2005, ông và con gái Miley Cyrus cùng tham gia đóng trong chương trình truyền hình "Hannah Montana" của hệ thống Disney Channel. Series này được ra mắt đầu tiên vào năm 2006.

Vào tháng 3 năm 2007, Cyrus tham gia mùa thứ tư của chương trình "Dancing with the Stars" của Mỹ cùng vài ngôi sao khác. Tuy nhiên, ông cùng bạn nhảy của mình, Karina Smirnoff đã bị loại ở tuần thứ 8 của cuộc thi sau khi xếp thứ 2... từ dưới đếm lên trong tuần trước đó.